2月27日、東京都滝野川区にて美術史家小杉一雄、加代子の次男として生まれる

1956年（昭和31年）

東京都新宿区牛込第一中学校入学

大学よりも叔父のデザイン事務所に通い、車の製作のため横浜マツダに通った。この頃、加賀豊彦に傾倒し、目白教会で洗礼を受ける

再び画家を志し、油彩画の制作を始める。この頃中川一政の知遇を得、永福町のアトリエに通う

中川一政に随い渡仏。巴里はモンパルナスのホテルレグロンに泊まり、一週間後にはブルターニュのコンカルノの村外れに一軒家を借りて制作していた。この時、長谷川潔の知遇を得る。
一度日本に戻り、冬に再び渡仏してグラン・ド・シュミエール研究所に通う

サロン・ドートンヌに「静物」を出品。以後毎年出品。フランス上院議員における青年画家特別選抜展にサロン・ドートンヌより推奨された

銀座・彩壷堂にて個展開催。「三本の瓶」「二つの瓶の静物」「アコーディオンとパイプ」「魔法使いとローソク立て」など20余点を出品。岡鹿之助が今泉篤男と一緒に見に来てくれた。
こうして30歳の時初めての個展を開いて以来、二年ごとに個展を開く

第18代安井賞展（西武美術館）に「僧院の窓の静物」を出品、入選
この時初めて安井賞展に出品してから発表の度に出品を続け、２回賞候補にノミネートされたが、ここ数年出品はしていない
サロン・デ・アルティスト・フランセに「静物」を出品、銅賞受賞
第14回国際形象展（日本橋・三越）に「マネキンのある静物」を招待出品、以後毎年出品

東京セントラル美術館にて個展開催。「P氏の室内」「太鼓と瓶の静物」「コンカルノの浜辺」など40余点を出品。
この年パリから45キロ離れたサン・レミの農家をアトリエがわりに仕事をはじめる

東京セントラル・アネックス、名古屋・丸栄にて個展開催。「窓辺のヴィオロン」「サン・レミの野花」「卓上の静物」など50余点を出品
フランスでは特にブルターニュを好んで旅行した。南仏は光が合わず、苦手だった。

東京セントラル・アネックスにて個展開催。「屋根裏のアルルカン」「窓辺の椅子」「ジャコブのアンティック」など50余点を出品
一作でも絵ができると岩田栄吉に絵を見ていただいていた。一緒にルーブル美術館に行ったり画廊に行ったりすることが楽しみの一つだった

東京セントラル美術館油絵大賞展に「帽子とドミノ」を招待出品し、佳作賞を受賞。
サロン・デ・ボザールに「静物」出品、フラマン賞を受賞。
サロン・デ・ボザールはフランスのサロンの中でも権威のあるサロンなので、この会の受賞はうれしかった

東京セントラル絵画館、名古屋・丸栄にて、個展開催。「人形のあるオブジェ」「窓辺のアルルカン」「ジャコブ通り」など40余点を出品
日本テレビ「美の美」に出演
初めての画集が講談社より刊行される。大変うれしく思ったが、すでに一回目の作品がどこにいっているかわからず、集めるのに苦労した。

第3回日本青年画家展（日本橋・三越）に「卓上の一人芝居」を出品し、優秀賞を受賞。
講談社より「静物画技法シリーズ」刊行。
東京セントラル絵画館、名古屋・丸栄にて、個展開催。「少年の部屋」「静物・巴里祭前夜’86」「卓上のバイオリン」など30余点を出品。
求龍堂より「小杉小二郎画集」刊行。

第9回秀作美術展（日本橋・高島屋）に「巴里祭前夜」を出品。
朝日新聞社連載小説。三浦朱門「ささやかな不仕合わせ」のさし絵を半年担当する。毎日描き、毎日それが印刷されてくる緊張と楽しさを味わう。
求龍堂よりデッサン集「ささやかな不仕合わせ」刊行。
日本橋・三越でデッサン展（朝日新聞社主催）を開催。

東京セントラル絵画館、大阪・梅田近代美術館にて個展を開催。
第31回安井賞展（西武美術館）に「巴里祭前夜」を出品、賞候補となる。
ここ数年、絵人形を卓上に置いた「巴里祭前夜」シリーズを始める。日本への帰国が増え、年3、4回となり始めた。友人達と、フランスと日本をつなぐグループ展「巴東会」を結成。この会は大いなる励みとなる。

前田寛治大賞展（倉吉市立美術館）に「回想A」を出品、佳作賞を受賞。
リトグラフ「巴里の花と果物」刊行。
テレビ朝日「美に生きる」に出演。
東京梅田画廊で個展を開催

現美展（東京美術倶楽部）に「壜と静物」を出品。
国際花と緑の博覧会に「サン・レミの野の花」出品。
伊豆高原に小堀酒造の好意でアトリエを建てる。庭にフランスと同じ植物ダリア、三色すみれ、リラ、ミモザなどを植えた。

有楽町アート・フォーラムにて小杉小二郎展（朝日新聞社主催）を開催。静岡、名古屋を巡回。
求龍堂より画集「小杉小二郎」刊行

「タカシマヤ文化基金」第2回新鋭作家奨励賞受賞。
日本経済新聞社より「日経ポケットギャラリー小杉小二郎」刊行